Die Cucurbit[n]uril‐Familie

Abstract

Im Jahre 1981 tauften Mock und Mitarbeiter das makrocyclische methylenverbrückte Glycoluril‐Hexamer (CB[6]) auf den Namen “Cucurbituril” – da ihre Form einem Kürbis ähnelt, dem bekanntesten Mitglied der Cucurbitaceae‐Familie in der Pflanzenwelt. In den folgenden Jahren wurden die grundlegenden Bindungseigenschaften von CB[6] – die hohe Affinität und Selektivität sowie der Einschluss von Gästen – in bahnbrechenden Arbeiten der Gruppen von Mock, Kim und Buschmann aufgezeigt; es folgten Anwendungen in der Wasseraufarbeitung, künstlichen Enzymen und molekularen Schaltern. Erst vor kurzem wuchs die Cucurbit[n]uril‐Familie um Homologe (CB[5]–CB[10]), Derivate, Verwandte und Analoga, sodass sie nun die Molekülgrößen von α‐, β‐ und γ‐Cyclodextrinen umfasst und übersteigt. Auch die Formen, Löslichkeiten und chemischen Funktionalitäten können inzwischen durch spezielle Synthesen den Erfordernissen angepasst werden. Durch diese Eigenschaften sind die Cucurbiturile prädestiniert für eine zentrale Rolle in molekularer Erkennung, Selbstorganisation und Nanotechnologie. Dieser Aufsatz stellt Synthesen, Erkennungseigenschaften und Anwendungen dieser einzigartigen Makrocyclen vor.