Über Umlagerung von Phenol‐allyläthern in C‐Allyl‐phenole

Abstract

d e s A c e t e s s i g e s t e r s und verwandter Verbindungen hat sich ein bemerkenswerter Unterschied gezeigt, der zwischen den 0-Alkylderivaten mit den gewiihnlichen gesLttigten A l k g l e n (Methyl, Athyl, Propyl usw.) einerseits und den %All yl'derivaten andererseits besteht.Wahrend die ersteren so gut wie gar keine Neigung zeigen, sich in die isomeren C-Derivate umzulagern, tritt diese Neigung bei den 0 -A 11 y lderivaten i n stitrkstem Mn5e hervor.0-A l l y 1-acetessigester wird beim Destillieren uber etwas Salmiak fast vollstiindig in 0-Allyla c e t essiges t e r verwandelt : 0-Allyl-acetylaceton CH, .C(OCaH5):CH.CO .CHS lagert sich unter denselben Bedingungen glatt in C-All y 1-a c e t y l a c e t o n CHa .CO.CH (CaHj).CO .C& um.Ganz Entsprechendes wurde bei den Oxymethylenverbindungen beobachtet.Wiihrend beispielsweise beim O x y m e t h y l e n -c a m p h e r der 0-Metbylather CHj .C(OG Ho) : CH.COa CIHs -+ CH3.CO .CH(CgH5).COa Ca Hs;