4-Dialkylaminopyridine als hochwirksame Acylierungskatalysatoren

Abstract

4-Dialkylaminopyridine, aus Pyridin in zwei Stufen leicht zugänglich, sind etwa 104fach wirksamere Acylierungskatalysatoren als die Stammsubstanz. Sie werden in zunehmendem Maße bei Acylierungen eingesetzt, die mit Pyridin als Katalysator nicht oder nur unvollständig ablaufen. Der Aufsatz gibt eine Übersicht über die vielfältigen Anwendungsmöglichkeiten, u. a. in der Chemie der Terpene, Steroide, Kohlenhydrate und Nucleoside, bei der Umwandlung von Aminosäuren in α-Acylaminoketone und bei der Polymerisation von Isocyanaten. Daneben können N-substituierte 4-Dialkylaminopyridinium-Salze in wäßrigen Medien zur Übertragung empfindlicher Gruppen auf Nucleophile verwendet werden. Der außerordentlich hohe katalytische Effekt der neuen Katalysatoren beruht u. a. darauf, daß sie auch in unpolaren Solventien hohe Konzentrationen an N-Acylpyridinium-Salzen bilden und daß diese Salze als locker gebundene reaktive Ionenpaare vorliegen.