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Modern Approaches for Asymmetric Construction of Carbon–Fluorine Quaternary Stereogenic Centers: Synthetic Challenges and Pharmaceutical Needs
Open accessAbstract
New methods for preparation of tailor-made fluorine-containing compounds are in extremely high demand in nearly every sector of chemical industry. The asymmetric construction of quaternary C-F stereogenic centers is the most synthetically challenging and, consequently, the least developed area of research. As a reflection of this apparent methodological deficit, pharmaceutical drugs featuring C-F stereogenic centers constitute less than 1% of all fluorine-containing medicines currently on the market or in clinical development. Here we provide a comprehensive review of current research activity in this area, including such general directions as asymmetric electrophilic fluorination via organocatalytic and transition-metal catalyzed reactions, asymmetric elaboration of fluorine-containing substrates via alkylations, Mannich, Michael, and aldol additions, cross-coupling reactions, and biocatalytic approaches.
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Metadata
- Authors
- Zhu, Y., Han, J., Wang, J., Shibata, N., Sodeoka, M., Soloshonok, V. A., Coelho, J. A. S., & Toste, F. D.
- Venue
- Chemical Reviews
- Publisher
- American Chemical Society (ACS)
- Published
- 2018-04-02
- Volume
- 118
- Issue
- 7
- Pages
- 3887-3964
- ISSN
- 0009-2665 (ISSN-L)
- 1520-6890
- OpenAlex
- W2795534721
- Cited by
- 640
- References
- 118
- FWCI
- 7.08
- Type
- journal article
- Language
- en
- Open access
- green
- Funders
- RIKEN
- Asahi Glass Foundation
- Eusko Jaurlaritza
- Japan Society for the Promotion of Science (JP16H01017, JP16H01142)
- Japan Science and Technology Agency
- National Natural Science Foundation of China (21761132021)
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- CoChat. (2026). Citation check: Modern Approaches for Asymmetric Construction of Carbon–Fluorine Quaternary Stereogenic Centers: Synthetic Challenges and Pharmaceutical Needs. https://app.cochat.ai/papers/10.1021/acs.chemrev.7b00778
- The paper
- Zhu, Y., Han, J., Wang, J., Shibata, N., Sodeoka, M., Soloshonok, V. A., Coelho, J. A. S., & Toste, F. D. (2018). Modern Approaches for Asymmetric Construction of Carbon–Fluorine Quaternary Stereogenic Centers: Synthetic Challenges and Pharmaceutical Needs. Chemical Reviews. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.7b00778
Data sources
Bibliographic data: Semantic Scholar, OpenAlex, Crossref.
Contains information from the Semantic Scholar Academic Graph Datasets, made available under the ODC Attribution License (ODC-BY 1.0).
Semantic Scholar’s data is described in: Kinney, R., et al. (2023). The Semantic Scholar Open Data Platform. arXiv:2301.10140.
